Był organizatorem dwóch niezwykle spektakularnych akcji. Najsłynniejszą był napad stulecia, czyli obrabowanie Kasy Królestwa Polskiego (patrz notka z 6 czerwca). Dzięki pomocy pracowników banku – kasjera, głównego kontrolera oraz woźnych i strażników – Waszkowski wszedł do placówki sobotnim rankiem, „gdy biura były jeszcze zamknięte” – opisywał szczegóły napadu członek rządu Józef Janowski. Worki z pieniędzmi i papierami wartościowymi były wynoszone do stojącej w pobliżu dorożki. W sumie Waszkowski wchodził do banku trzykrotnie – zagarnął 40 tys. rubli w złocie, 470 tys. w banknotach i ponad 3 mln w listach zastawnych.
Wcześniej Waszkowski przeprowadził inną spektakularną akcję. Udając carskiego urzędnika, wszedł do sekcji pomiarów Komisji Skarbu i wyniósł z niej wielką mapę Królestwa Polskiego w 52 sekcjach. Używali jej później powstańczy dowódcy. Na naczelnika miasta mianował go Romuald Traugutt. Dyktator wcześniej rozwiązał organizację i powołał ją na nowo, „z części tylko dawnych elementów” – pisał prof. Stefan Kieniewicz. Autor monografii styczniowego zrywu dodawał, że Waszkowski okazał się „człowiekiem odważnym, lojalnym, cokolwiek próżnym, ale bez politycznych ambicji”. Pełnił tę funkcję przez rok. Trwał na stanowisku nawet po aresztowaniu dyktatora. 19 grudnia 1864 roku został przypadkowo aresztowany na ul. Elektoralnej. Dla carskich władz stał się niezwykle ważnym świadkiem – jego zeznania miały pomóc w sprawie odzyskania listów zastawnych Towarzystwa Kredytowego Ziemskiego, zagarniętych przez Waszkowskiego. „Rząd carski założył sprzeciw co do tej transakcji w aloram i pochodzącymi z kradzieży, a sąd londyński miał zawyrokować, czy zabór kasy był legalnym aktem Rządu Narodowego, czy też pospolitym rabunkiem” – tłumaczył prof. Kieniewicz. W związku z tą sprawą Waszkowskiego odwiedził w Cytadeli brytyjski konsul. „Sprawił na mnie wrażenie śmiałego, lecz zarozumiałego entuzjasty, przekonanego o własnym znaczeniu. Jest też dobrym okazem stylu osób, które kierowały całym ruchem w Polsce. Nie ma się więc co dziwić, że […] ruch narodowy mógł tylko skończyć się przedwczesną walką, porażką i w następstwie straszliwym i klęskami” – pisał Brytyjczyk. Waszkowski został stracony w lutym 1865 roku, w ostatniej publicznej egzekucji uczestników powstania.
