Do powstania ruszył pod koniec kwietnia z całą rodziną – dwoma synami, dwoma bratankami, zięciem i siostrzeńcem. Zginął podczas kolejnego odwrotu. „Pędziłem przy Kobylińskim razem z jego synami. Był ranny w bok. Podtrzymywaliśmy go na koniu i dalej uciekali – relacjonował jeden z jego podkomendnych – Wtem padł koń Kobylińskiego. Już nie się podniósł. Wsadzić naczelnika na innego konia nie zdołaliśmy. Był tak osłabiony, że nie mógł dźwignąć się. Zdołał zwrócić się do synów i słabym głosem powiedział: Ja tu już zostanę, a wy – ojcowskim prawem rozkazuję: Ratujcie się! Dragoni pędzili na nas ze wzniesionymi szablami…” Nie wiemy, czy Kobyliński, zamożny szlachcic, miał doświadczenie wojskowe – niektórzy badacze podają, że służył w armii carskiej. W przeciwieństwie do wielu innych dowódców oddziałów, był za to już człowiekiem dojrzałym. Cytowany podkomendny pisał o nim nawet jako o starcu: „Lat przeszło 80, dość otyły, lecz zdrowy i energiczny”. W rzeczywistości miał 47 lat. Pierwszą, zakończoną porażką, bitwę stoczył 29 kwietnia. Początkowo dowodził jazdą w partii gen. Onufrego Duchińskiego. Później jego oddział na tyle zalazł za skórę Rosjanom, że wyznaczyli oni nagrodę w wysokości tysiąca rubli za wskazanie miejsca pobytu Kobylińskiego. Zadania tego podjęli się dwaj Żydzi, którzy znali go jeszcze sprzed powstania. Zostali oni jednak ujęci i po przyznaniu do winy powieszeni.
Na początku listopada Kobyliński otrzymał rozkaz przybycia pod Mińsk. Wraz ze swoim oddziałem, liczącym ok. trzystu ludzi, wyruszył w nocy z 3 na 4 listopada. Rankiem przybył do wsi Mienia, gdzie natknął się na nieprzyjaciela. Podjął walkę. Po przybyciu rosyjskich posiłków zarządził odwrót, zakończony tragicznie. „Tak ponieśliśmy największą klęskę w dziejach naszej partii. Zginął naczelnik – tak bardzo przez wszystkich ceniony – i około 50 powstańców. Jednakże partia rozbita nie była, bo ci co pozostali przy życiu – zebrali się znowu” – pisał cytowany podkomendny Kobylińskiego. Następnego dnia synowie Kazimierza odnaleźli na pobojowisku ciało ojca. Został pogrzebany w zbiorowym grobie. Losy pozostałych powstańców z rodziny Kobylińskich też były tragiczne. Jeden z synów zmarł w więzieniu po usłyszeniu wyroku śmierci, drugi został zesłany na Syberię, ten sam los spotkał także brata i bratanka Kazimierza. Jego majątek został skonfiskowany. Rodzina odzyskała część ziem dopiero w 1939 roku.
